"Wie ich lernte die Zahlen zu lieben" ist ein New York Film und zugleich das Psychogramm eines Zwangserkrankten. Der Berliner Filmemacher Oliver Sechting und sein Regiekollege Max Taubert machen sich auf, einen Dokumentarfilm über Künstler in New York zu drehen.Doch schon bald wird das Projekt von Olivers Zwangserkrankung überschattet. Der 37-Jährige hat ein manisches Verhältnis zu Zahlen. Er nimmt sie immer und überall wahr. Sie bohren sich in seinen Kopf und gruppieren sich dort zu Kombinationen, negativen wie positiven. Die beiden Regisseure geraten darüber in einen Konflikt miteinander, den sie kurzerhand zum Thema des Films machen. Die Begegnungen mit Künstlern wie den Regisseuren Tom Tykwer (Cloud Atlas), Ira Sachs (Keep the Lights on), Jonathan Caouette (Tarnation) oder der transmedialen Künstlerin Phoebe Legere werden immer mehr zu Therapiestunden und schließlich kann Andy Warhol-Superstar Ultra Violet Oliver eine neue Tür öffnen.