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Weiter nach den Regeln spielen oder endlich auch ein Stück vom Kuchen abbekommen? Vor dieser Entscheidung steht Tina Fontana, die als Assistentin für Robert Barlow, den übermächtigen CEO eines internationalen Medienkonglomerats, arbeitet. Ihr Gehalt reicht kaum für ein Leben in New York, geschweige denn dafür, ihren Studienkredit abzubezahlen. Nach sechs Jahren, in denen die 30-Jährige ihrem Boss Tische in Restaurants reserviert hat, die sie sich nicht leisten kann, und ihm Drinks aus Flaschen ausgeschenkt hat, die mehr als ihre Miete kosten, steckt ihre Karriere in einer Sackgasse. Ein Fehler bei der Spesenabrechnung eröffnet Tina die Chance, ihre Schulden auf einen Schlag zu tilgen. Eine Summe, die für sie die Welt bedeutet, für ihren Chef aber nur Taschengeld ist. Ihre Entscheidung setzt eine Kette von Ereignissen in Gang, die das Leben der vielen überqualifizierten und unterbezahlten jungen Frauen der Stadt verändern wird ...