Andy Stitzer (Steve Carell) ist vierzig. Ist sein Leben damit schon vorbei? Ganz im Gegenteil. Ohne sich zu überanstrengen, stempelt er die eingehenden Rechnungen in einem Elektro-Supermarkt ab, liebt seine beachtliche Sammlung an Action-Figuren, wohnt in einem schnuckeligen Apartment und erfreut sich eines netten Freundeskreises. Aber: Andy ist immer noch Jungfrau. Für seine Kumpels steht fest: Hilfe muss her! Leider enden ihre Verkupplungsversuche alle erfolglos. Armer Andy! Bis zu dem Tag, als er Trish (Catherine Keener) kennen lernt, eine vierzigjährige Mutter dreier Kinder. Jetzt müsste es doch endlich klappen! Doch warum stellen die beiden ihre Beziehung erst mal auf eine rein platonische Basis?