In den letzten Jahren sind aufgrund der technischen Entwicklung und Innovation namentlich im Bereich des Internets zahlreiche neue innovative Zahlungssysteme zur Marktreife gebracht worden. Diese Arbeit konzentriert sich auf PayPal, das sich, durch den Antriebsmotor eBay beflügelt, zum größten innovativen Zahlungssystem für das Internet entwickelt hat. Zur historischen Einführung in die Thematik werden zunächst gescheiterte innovative Zahlungssysteme dargestellt und der rechtliche Diskussionsstand dargelegt. Ausgangspunkt der rechtlichen Einordnung des PayPal-Systems ist eine Darstellung der technischen Funktionsweise. Anschließend werden die zivil- und bankaufsichtsrechtlichen Rahmenbedingungen von PayPal beleuchtet. Die zivilrechtliche Untersuchung des PayPal-Systems beginnt mit einer kollisionsrechtlichen Betrachtung und fährt mit einer zivilrechtlichen Einordnung der Rechtsverhältnisse der am PayPal-System beteiligten Parteien fort. Es wird unter anderem auf Fragen der PayPal-AGB, der Anmeldung, des Zahlungsvorganges, der Zahlungsquellen, der Risikozuordnung und der Erfüllung eingegangen. Die bankaufsichtsrechtliche Untersuchung befasst sich mit der Erlaubnispflicht nach dem KWG unter Berücksichtigung grenzüberschreitender Sachverhalte. Insbesondere wird der Frage nachgegangen, wie so genannte kontenbasierte Zahlungssysteme - namentlich PayPal - bankaufsichtsrechtlich zu behandeln sind.