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Sistemas que se conectam através de múltiplas ligações de hidrogênio são de importância central em processos de reconhecimento molecular em biologia e estão cada vez mais sendo empregados em química supramolecular, especificamente em processos de auto-montagem molecular. No presente estudo, conduziu-se uma investigação dos efeitos causados por diferentes substituintes na estrutura eletrônica e, consequentemente, na magnitude das ligações de hidrogênio intermoleculares em sistemas tipo AAA-DDD. Os efeitos dos substituintes foram investigados empregando-se duas análises topológicas, a Função de Localização de Elétrons e a Teoria Quântica dos Átomos em Moléculas (ELF e QTAIM, respectivamente), e duas análises energéticas, uma baseada na decomposição da energia de interação intermolecular, Su-Li EDA, e a outra no formalismo dos Orbitais Naturais de Ligação, NBO, além da observação das variações em parâmetros geométricos das LHs ocasionados pela substituição. A análise e as correlações apontadas pelos diversos descritores utilizados possibilitaram uma compreensão muito profunda a respeito dos fenômenos quânticos envolvidos no estabelecimento dessas interações químicas.