El presente trabajo de investigación muestra cómo las heurísticas más reconocidas y utilizadas en la actualidad para evaluar el nivel de usabilidad de sitios Web transaccionales presentan falencias e inducen a errores en los resultados, motivo por el cual se determina que las actuales heurísticas ya no pueden ser consideradas como un instrumento apropiado y fiable para evaluar esta característica de calidad en las nuevas y emergentes categorías de aplicaciones de software. Para solucionar esta problemática, se elaboró una propuesta metodológica basada en el análisis de distintos casos de estudio que han permitido la obtención de un nuevo conjunto de principios heurísticos orientados a evaluar de forma efectiva la usabilidad de sitios Web transaccionales. La metodología propuesta está enmarcada básicamente en la mejora del actual instrumento de evaluación propuesto por Jakob Nielsen y otros aspectos que han sido tomados de la literatura. La nueva propuesta desarrollada por el autor de este estudio ha sido validada en la práctica con lo que se consolida un nuevo conocimiento que aporta al bagaje cultural de la ciencia.